کتاب حاضر شامل فصل‌های مقدماتی شیمی آلی است که دانستن آنها برای دانشجویان علوم پایه، مهندسی، صنایع غذایی و دارویی، پزشکی و سایر رشته‌های مرتبط با شیمی ضروری است.

در تألیف این کتاب تلاش کرده‌ایم مطالب را به شیوه‌ای روان و ساده بیان کنیم تا دانشجویان عزیز مفاهیم ابتدایی را دریابند و برای تکمیل آن به منابع پیشرفته‌تر شیمی آلی مراجعه نمایند. امیدواریم با مطالعه این کتاب، با منطق و ساختار زیبای شیمی آلی آشنا شوید و از یادگیری آسان آن لذت ببرید.

فصل اول : ساختار مواد

1-1- ساختار مواد/15

1-1-1- اتم، الکترون و اوربیتال/15

1-2- پیوندهای شیمیایی/20

1-2-1- پیوند یونی/20

1-2-2- پیوند كووالانسی و چگونگی تشكیل آن/21

1-۲-۲-1- پیوندهای دوگانه و سه‎گانه/22

1-2-2-2- پیوند کووالانسی قطبی و الکترونگاتیویته/23

1-2-2-3- پیوند کووالانسی قطبی و غیر‎قطبی/23

1-2-2-4- پیوند داتیو یا پیوند کووالانسی کوئوردینانسی/24

1-2-3- مفهوم رزونانس/25

1-2-4- شکل بعضی از مولکول‌های ساده و مفهوم هیبریداسیون/25

فصل دوم: آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها

2-1- هیدروكربن‌ها/33

2-2- آلکان‌ها/34

2-2-1- ایزومری در آلکان‌ها/34

2-2-2- نامگذاری آلکان‌های زنجیری/35

2-2-3- نامگذاری آلکان‌های شاخه‎دار/36

2-2-۴- انواع كربن در آلکان‌ها/37

2-3- آلکان‌های حلقوی/37

2-۴- خواص عمومی آلكان‌ها/38

2-۴-1- سوختن آلکان‌ها/39

2-۴-2-‌ هالوژن‎دار کردن آلکان/39

2-۵- صورت‏بندی آلکان‌ها و سیکلوآلکان‌ها/42

2-۵-1- آنالیز کنفورماسیونی آلکان‌ها/42

2-۵-2- صورت‎بندی سیکلوآلکان‌ها/45

2-۵-2-1- پیوندهای محوری و استوایی در سیکلوهگزان/46

2-۵-2-2- پیوندهای محوری و استوایی در متیل سیکلوهگزان/47

فصل سوم:آلکن‌ها

3-1- ساختار و تهیه آلکن‌ها/51

3-1-1- نامگذاری آلکن‌ها/51

3-1-2- ساختار و پیوندها در آلکن‌ها/53

3-1-3- ایزومری در آلکن‌ها/53

3-2- تهیه آلکن‌ها/54

3-2-1- حذف آب از الکل‌ها/55

3-2-1-1- مکانیسم حذف آب از الکل‌ها/56

3-2-2- حذف هیدروژن ‌هالید از آلکیل‌هالیدها/58

3-2-2-1- مکانیسم حذف‌هالید هیدروژن از آلکیل‌هالیدها /59

3-3- واکنش‌های افزایشی آلکن‌ها/60

3-3-1- هیدروژن‌دارکردن آلکن‌ها/60

3-3-1-1- شیمی فضایی هیدروژن‌دارشدن آلکن‌ها/62

3-3-2- افزایش‌هالید هیدروژن به آلکن‌ها/63

3-3-3- افزایش سولفوریک‎اسید به آلکن‌ها/65

3-3-۴- افزایش آب به آلکن‌ها در مجاورت کاتالیزور اسیدی/66

3-3-۵- هیدروبوردارکردن – اکسیداسیون آلکن‏ها/67

3-3-۵-1- افزایش هالوژن‌ها به آلکن‌ها/67

3-3-۶- تبدیل آلکن‌ها به‌هالوهیدرین‌ها/68

3-3-7- اپوکسیدارکردن آلکن‌ها/69

3-3-8- ازن‌دارکردن آلکن‌ها/70

فصل چهارم:الکین‌ها

۴-1- منابع آلکین‌ها/75

۴-2- نامگذاری آلکین‌ها/76

۴-3- ساختار و پیوند در آلکین‌ها/76

۴-۴- تهیه آلکین‌ها/77

۴-۴-1- آلکیل‌دارکردن استیلن و آلکین‌های انتهایی/77

۴-۴-2- تهیه آلکین‌ها به‌وسیله واکنش‌های حذفی /79

۴-۵- واکنش‌های الکین/79

۴-۵-1- هیدروژن‌دارکردن آلکین‎ها/79

۴-۵-2- افزایش هیدروژن‌هالید به آلکین‌ها/81

۴-۵-3- افزایش آب به آلکین‌ها/82

۴-۵-۴- افزایش‌هالوژن به آلکین‌ها/82

۴-۵-۵- واکنش الکین‌ها با ازن /83

فصل پنجم: شیمی‌فضائی

۵-1- کایرالیته مولکولی: انانتیومرها/85

۵-2- مرکز کایرال/86

۵-3- خواص ترکیبات کایرال/87

۵-۴- صورتبندی نسبی و مطلق/89

۵-۴-1- روش کان-اینگولد - پریلوگ برای تعیین صورتبندی/89

۵-۵- واکنش‌هایی که مرکز کایرال ایجاد می‌کنند/90

۵-۶- مولکول‌های کایرال با بیش از یک مرکز کایرال/91

۵-7- جداسازی انانتیومرها/92

۵-8- مراکز کایرال به غیراز کربن/94

فصل ششم: ترکیبات آروماتیک

۶-1- بنزن/97

۶-2- نامگذاری مشتقات بنزن/100

۶-3- واکنش‌های بنزن/101

۶-3-1- کاهش بیرچ/101

۶-3-2- واکنش رادیکالی‌هالوژن‌دار‎شدن روی زنجیر جانبی/102

۶-3-3- اکسیداسیون آلکیل‌بنزن‌ها/103

۶-3-۴- واکنش نیترودارکردن بنزن/104

۶-3-۵- سولفون‌دارکردن بنزن/105

۶-3-۶-‌هالوژن‌دار کردن بنزن/106

۶-3-7- واکنش  آلکیل‌دارکردن فریدل - کرافتس بنزن/106

۶-3-8- آسیل‌دار شدن فریدل - کرافتس/107

۶-3-9- سنتز آلکیل بنزن به‌وسیله واکنش آسیل‌دار‎کردن و کاهش/108

۶-۴- واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوستی مشتقات بنزن/109

فصل هفتم :الکل‌ها و اترها

7-1- نامگذاری الکل‌ها/115

7-2- ایزومری در الکل‌ها/116

7-3- انواع الكل‌ها/116

7-۴- تهیه الکل‌ها/117

7-۴-1- تهیه الکل‌ها به‌وسیله کاهش آلدهیدها و کتون‌ها/117

7-۴-2- تهیه الکل‌ها به‌وسیله کاهش اسیدهای کربوکسیلیک و استرها/118

7-۴-3- تهیه الکل‌ها به‌وسیله اپوکسیدها/119

7-۵- تهیه دیول‌ها/119

7-۶- واکنش‌های الکل‌ها/120

7-۶-1- تبدیل الکل به اتر/120

7-۶-2- تبدیل الکل به استر/121

7-۶-3- اکسیداسیون الکل‌ها/122

7-۶-۴- اکسیداسیون دیول‌ها/123

فصل هشتم :آلدهیدها و کتون‌ها

8-1- نامگذاری آلدهیدها و کتون‌ها/125

8-2- واکنش آلدهیدها و کتون‌ها/126

8-2-1- تشکیل سیانوهیدرین‌ها/126

8-2-2- تشکیل استال و همی‌استال/127

8-2-3- واکنش با آمین‌های نوع اول: تولید ایمین‌ها/128

8-2-۴- واکنش با آمین‌های نوع دوم: تولید انامین‌ها/129

8-2-۵- واکنش ویتیگ/129

8-2-۶- افزایش فضاگزین به گروه کربونیل/130

8-2-7- اکسیداسیون آلدهیدها/131

8-2-8- اکسیداسیون بایر - ویلیگر کتون‌ها/131

فصل نهم: کربوکسیلیک‌اسیدها

9-1- نامگذاری کربوکسیلیک‌اسیدها/133

9-2- اسیدیته کربوکسیلیک‌اسیدها/134

9-3- تهیه کربوکسیلیک‌اسیدها/134

9-3-1- تهیه اسیدها به‌وسیله واکنشگر گرینیارد/134

9-3-2- تهیه اسیدها به‌وسیله آلکیل نیتریل‎ها/135

9-3-3- تهیه اسیدها به‌وسیله الکل‌های نوع اول/135

9-۴- واکنش‌های اسیدهای کربوکسیلیک/136

9-۴-1- تهیه استرها/136

9-۴-2-‌ هالوژن‌دارکردن کربوکسیلیک‌اسیدها/137

9-۴-3- کربوکسیل‌زدایی/137

9-۴-۴- خلاصه واکنش‌های کربوکسیلیک‌اسیدها/138

فصل دهم:آمین‌ها و آمینواسیدها

10-1- نامگذاری آمین‌ها/139

10-2- خواص فیزیکی/140

10-3- تهیه آمین‌ها/142

10-3-1- کاهش ترکیبات نیترو/142

10-3-2- واکنش آلکیل هالیدها با آمونیاک/143

10-3-3- فرآیند آمینه‌شدن کاهشی الدئیدها و کتون‏ها/144

10-3-۴- فرآیند کاهش نیتریل و آمیدها/144

10-۴- واکنش‌های آمین‌ها /145

10-۴-1- تشکیل نمک‌های آمونیم/145

10-۴-2- تبدیل آمین‌ها به آمیدهای استخلافی و سولفونامیدها/145

10-۴-3- مقایسه قدرت اسیدی آمیدها و سولفونامیدها/146

10-۴-۴- واکنش‌های جانشینی الکتروفیلی روی حلقه آمین‌های آروماتیک/147

10-۴-۴-1- هالوژنه‎کردن آمین آروماتیک/147

10-۴-۴-2- سولفونه‎کردن آمین‌های آروماتیک/147

10-۴-۵- واکنش نیتروزاسید با آمین‌ها/148

10-۴-۵-۱- واکنش با آمین نوع اول/148

10-۴-۵-۲- واکنش با آمین نوع دوم/148

10-۵- واکنش‌های جایگزینی با آرن‌دی‌آزونیوم/149

10-۵-1- سنتز رنگ‎های آزو با استفاده از نمک‌های دی‌آزونیوم (واکنش‌های جفت‌شدن)/150

10-۵-2- سنتز ترکیب‌های آروماتیک با استفاده از نمک‌های دی‌آزونیوم/150

10-۵-3- نکته‌های مهم در تهیه نمک‌های دی‌آزو/151

10-۶- آمینواسیدها و پپتیدها/152

10-۶-1- ساختار آمینواسیدها/153

10-۶-2- سنتز آمینواسیدها/154

10-۶-3- شناسایی آمینواسیدها/154

فصل یازدهم : ترکیب‌های هتروسیکل

11-1- ترکیب‌های هتروسیکل پنج‌عنصری دارای یک هترواتم/158

11-1-1- سنتز پیرول، فوران و تیوفن/158

11-1-1-1- سنتز صنعتی/158

11-1-1-2- سنتز آزمایشگاهی/159

11-2- واکنش‌های پیرول، فوران و تیوفن/159

11-۲-1- جانشینی الکترون‌دوستی پیرول، تیوفن و فوران/159

11-2-2- شیمی آنیون پیرول، تیوفن و فوران/161

11-3- ترکیب‌های هتروسیکل پنج‌عنصری دارای دو هترواتم/162

11-3-1- اکسازول، ایمیدازول و تیازول/162

11-3-2- سنتز اکسازول، ایمیدازول و تیازول/162

11-3-3- واکنش‌های اکسازول، ایمیدازول و تیازول/164

11-3-3-1- واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوستی اکسازول، ایمیدازول و تیازول/164

11-3-3-2- واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی اکسازول، ایمیدازول و تیازول/164

11-۴- ترکیب‌های هتروسیکل شش‌عنصری دارای یک هترواتم/164

11-۴-1- ساختار/164

11-۴-2- سنتز پیریدین/165

11-۴-3- واکنش‌های پیریدین/166

11-۵- ترکیب‌های هتروسیکل شش‌عضوی دارای دو هترواتم/167

11-۵-1- ساختار/167

11-۵-1-1- سنتز پیریمیدین‌ها/167

11-۵-1-2- واکنش‌های پیریمیدین/168

 منابع /171